El Arco medieval que da acceso al pueblo (el único que queda de los tres que tuvo el recinto amurallado de la villa) se encarga, como buen centinela, de dar la bienvenida a todo el que se acerca a Ayllón en busca de su historia y sus encantos.

Los escudos que pueden verse en dicha entrada datan de mediados del siglo XVI, y fueron colocados por orden de don Diego II López Pacheco y doña Luisa Cabrera de Bobadilla, marqueses de Villena.

Por su parte, los escudos que campean en la Casa del Ayuntamiento pertenecen también a dichos marqueses, al igual que los que lucen en la portada del convento de las Monjas Concepcionistas.

Durante el año 2013, el Arco ha sido sometido a una reciente y exhaustiva restauración, tras la cual ofrece una imagen que ha ganado en prestancia y encanto de forma considerable.

Dirección: Entrada a la Villa. C/ Carnicería, s/n 40520 Ayllón (Segovia)

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Ayllón es probablemente de fundación celtíbera. Fue destruido por los Romanos bajo el mando de Marco Fulvio Nobilior en 190 a. C.

Antiguo convento de San Francisco en Ayllón.
Está muy cerca de Tiermes. Existe una necrópolis visigoda en la zona de Estebanvela.

Repoblado durante la ocupación árabe en el siglo X se nombra por primera vez con el nombre de Aellon en el año 1076.

Fue la cabecera de una Comunidad de Villa y Tierra que englobaba pueblos de las actuales provincias de Segovia, Soria y Guadalajara denominada Comunidad de Villa y Tierra de Ayllón.

El 8 de abril de 1202 Alfonso VIII, estando en Ayllón, otorga el fuero de Logroño a la villa de Frías (Burgos), localidad que acababa de ser repoblada por impulso real al abrigo de su castillo.

En 1337, el rey Alfonso XI y su hermana D.ª Leonor, reina viuda de Aragón, con motivo de las discordias, que mediaban entre esta, y el rey Pedro IV el Ceremonioso. La reina Leonor había huido al reino de Castilla y León, con sus dos hijos, los infantes Fernando y Juan.

El 31 de octubre de 1411, durante la regencia de Catalina de Lancaster, se firmó el Tratado de Ayllón entre España y Portugal, para poner fin a la Crisis de 1383-1385 en Portugal y el reconocimiento de Juan I de Avís como rey de Portugal.

El 2 de enero de 1412 se aprobaron las llamadas Leyes de Ayllón (o Segundo Ordenamiento de Valladolid), medidas discriminatorias contra los judíos y mudéjares.

Poco después fue residencia del Condestable Álvaro de Luna, en el reinado de Juan II de Castilla.

En la época de la trashumancia, Ayllón era una de las dos sedes de reuniones anuales, la de otoño, del Concejo de la Mesta.

La mayor parte de los monumentos actuales data de los siglos XV y XVI.

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